Dean invita Rory al suo matrimonio con Lindsay ma Rory è indecisa se andare o no. Durante la festa di addio al celibato Dean e i suoi amici fanno tappa da Luke per mangiare, ma sono già tutti ubriachi e in particolare Dean che inizia a straparlare. Luke, appena afferra il significato delle parole di Dean, manda tutti a casa, tranne Dean, che porta a dormire su da lui per evitare che dica o faccia stupidaggini, infatti Dean prosegue il discorso iniziato alla tavola calda: pensa ancora a Rory. Il giorno dopo Luke incontra Rory e le consiglia di non andare al matrimonio. Rory anche se incerta, visto che Luke non vuole spiegarle il perché, decide di non partecipare e si limita a guardare gli sposi da lontano. Lorelai e Sookie convincono Michel a lavorare con loro al Dragonfly. Taylor mette i bastoni tra le ruote a Lorelai sui permessi per i lavori alla locanda con la sua solita pedanteria.
