Lorelai è stressata dall'apertura imminente del Dragonfly Inn e Rory per il college perché non riesce a frequentare con profitto tutti i corsi a cui si è iscritta (e ai quali era iscritto il nonno quando frequentava Yale) e viene esortata da un professore ad abbandonare il suo corso per la mancanza di risultati. Non riuscendo a comunicare con la madre, se non via segreteria telefonica, si reca alla locanda per cercarla ma incontra Dean, che ha cominciato a lavorare part-time per la ditta che si occupa della ristrutturazione del Dragonfly, e si consola tra le sue braccia. Intanto fa la sua comparsa la nonna di Lorelai, Lorelai Gilmore, detta 'Trix'. La donna intuisce le difficoltà economiche di Lorelai e accusa Richard di non aiutare economicamente la figlia e salvare così la reputazione dei Gilmore.
