Bart sta per essere premiato come uomo dell'anno del mercato immobiliare e Blair, Serena, Chuck e Nate decidono di richiamare in città Ivy per far credere all'uomo che la ragazza possa aver fatto delle copie dei microfilm che lo incastrano per i suoi traffici illeciti. Bart, però, intuisce che Nate sta aiutando Chuck e lo fa arrestare per frode fiscale: l'unico modo che Chuck ha per liberare l'amico è partire per Mosca e non tornare mai più a New York. Inizialmente restio, il ragazzo è costretto ad accettare quando il padre minaccia di far del male a Blair. Durante la premiazione di Bart, Blair apprende al telegiornale che l'aereo con a bordo Chuck si è schiantato, ma il ragazzo in realtà è ancora vivo e si presenta alla festa, accusando pubblicamente Bart di aver cercato di ucciderlo. Portato dalla sicurezza sulla terrazza dell'edificio, Chuck ha un'accesa discussione con il padre, durante la quale Bart precipita e muore. Chuck e Blair, sopraggiunta pochi minuti prima, scappano, mentre Serena si reca all'aeroporto per trasferirsi per sempre a Los Angeles.
