All'atelier, Jenny conosce Agnes, una modella che adora i suoi vestiti e che la spinge a ribellarsi a Eleanor e ai tentativi di questa di utilizzare i modelli di Jenny per la nuova collezione spacciandoli per propri. La ragazza decide così di licenziarsi e, su consiglio di Agnes, di creare una linea di moda tutta sua. La modella tira fuori, però, anche il lato più selvaggio di Jenny, che accetta di farsi fotografare in reggiseno. Improvvisamente, arriva Nate, che porta via Jenny e, quando la ragazza gli chiede come mai sia preoccupato per lei, i due si baciano. Nel frattempo, Serena incontra Aaron Rose, un giovane artista che sta organizzando una mostra delle proprie opere alla galleria d'arte di Rufus. Il ragazzo le chiede di uscire, ma Serena è un po' titubante perché teme di ferire Dan. Dopo essersi assicurata che al ragazzo non dispiace se lei esce con qualcuno, Serena si rende conto di aver già incontrato Aaron a un campo estivo qualche anno prima, ma, quando sta per raggiungerlo per accettare il suo invito, lo vede allontanarsi in moto con un'altra ragazza. Blair e Chuck hanno cominciato una sfida per vedere chi dirà per primo "ti amo". Blair, utilizzando anche i consigli di Dan, cerca di sedurre Chuck, ma i suoi tentativi vanno a vuoto e alla fine decide di arrendersi, dandogli appuntamento sul tetto della galleria d'arte per dirgli quello che prova. Poco prima di raggiungere Chuck, Dan le dice di assicurarsi che lui non stia ancora facendo qualche giochetto, e la ragazza cambia idea, tornando a casa in lacrime. Qui viene raggiunta da Chuck: il ragazzo le dice che il motivo per cui nessuno dei due riesce a dire all'altro quello che prova è che entrambi sanno che, una volta detto, finirà tutto, perché a loro due piace giocare. Dopo aver deciso di aspettare un momento più propizio in futuro per valutare se cominciare o meno una storia, i due si salutano con un ultimo bacio, restando amici.
