Blair scopre che sua madre e Cyrus si sono fidanzati e che hanno intenzione di dirlo a tutti quella sera in occasione della cena del Ringraziamento. La ragazza, offesa perché la madre non l'ha detto prima a lei, si mette a vagare per Manhattan con la sua domestica Dorota, ma alla fine Eleanor riesce a rintracciarla e, tornata a casa, Blair scopre che è arrivato anche suo padre. Inoltre, Eleanor le dice che il motivo per cui non le ha dato subito la notizia era perché prima voleva che il padre di Blair approvasse Cyrus. Intanto, approfittando dell'assenza di Bart e Lily, Jenny si fa ospitare da Eric e continua a portare avanti la richiesta di emancipazione. Tuttavia, Lily trova i documenti nella borsa di Jenny e avverte Rufus, che dice alla figlia di volerle comunque bene. Jenny decide di rinunciare e torna a casa, facendo pace con la sua famiglia e con Vanessa. Nel frattempo, il padre di Nate è tornato in città e chiede a moglie e figlio di seguirlo in Danimarca. Vanessa viene contattata dall'FBI, che le racconta il vero motivo per cui il capitano Archibald è tornato: rapire Nate e sua madre e chiedere un riscatto alla famiglia della moglie. Con l'aiuto di Chuck, Vanessa dice tutto a Nate, che convince il padre a consegnarsi. Gli Archibald tornano così in possesso dei loro beni e Nate si riconcilia con Chuck, chiedendo a Vanessa di uscire con lui un giorno. Poco dopo, però, mentre festeggia il Ringraziamento dagli Humphrey, la ragazza trova una lettera spedita a Jenny da Nate e la legge, scoprendo che il ragazzo era davvero innamorato di lei. Eric scopre che Bart ha dei dossier su di lui, la madre e Serena. Dopo averli mostrati a Lily, la donna se ne va di casa con i figli e i dossier e festeggia il Ringraziamento dagli Humphrey. Eric, leggendo il dossier della madre, scopre che anche lei, a 19 anni, è stata in un centro di recupero e le dice di volerne parlare quando si sentirà pronta, avendo vissuto entrambi la stessa esperienza. Infine, Aaron dice a Serena di voler uscire solo con lei. La ragazza gli tiene nascosto il proprio passato, ma alla fine consegna ad Aaron il dossier su di lei per fargli sapere tutto. Il ragazzo, però, non lo legge e glielo restituisce.
