Per l'annuale rappresentazione teatrale, le allieve della Constance Billard e gli studenti della St. Jude decidono di mettere in scena L'eta dell'innocenza. Serena, con l'aiuto di Vanessa, cerca di conquistare il regista, mentre Blair scopre che, a causa di una telefonata anonima, la sua ammissione a Yale è stata revocata. Inoltre, su Gossip Girl vengono pubblicati dei segreti personali dei quali solo Blair e Serena sono a conoscenza, mettendo le due ragazze l'una contro l'altra. Al secondo atto, lo spettacolo degenera: davanti al critico e a tutta la platea, Nate, a causa di un malinteso, accusa il regista di volergli rubare la ragazza; inoltre, sia Blair sia Serena esprimono il loro disappunto per i recenti cambiamenti avvenuti nella loro vita. Alla fine, però, lo spettacolo piace, e Nate e Vanessa si chiariscono. Anche Blair e Serena fanno pace quando Dan scopre che a orchestrare il tutto è stata Rachel: la donna, lasciata dal ragazzo, parte per l'Iowa. Per tirarsi su di morale, essendo ormai per lei impossibile entrare a Yale, Blair si reca in un bar, dove viene raggiunta da Carter Baizen, tornato in città, che le offre da bere. Intanto, Chuck, riuscito a farsi esonerare dallo spettacolo, incontra Elle in un ristorante e la ragazza gli chiede aiuto per fuggire dalla città. Alla fine, Chuck scopre che lei l'ha soltanto usato per avere dei soldi. Amareggiato, il ragazzo va a casa di Blair e resta lì ad aspettarla, senza sapere che lei è in compagnia di Carter.
