Mentre Jack e Barry hanno il loro primo appuntamento, Will interrompe per confessare di provare dei sentimenti per Barry. Allora Jack e Will danno a Barry un ultimatum: deve scegliere con chi vuole uscire. La decisione è presa: Will. Al suo hotel, Karen prende in giro Rosario indossando un grembiule da cameriera. Viene poi scambiata per una vera cameriera da un uomo della manutenzione molto bello che ha un'antipatia per i ricchi. Per stargli vicino, lei e Rosario si scambiano i ruoli. Dopo una settimana di appuntamenti perfetti, Will dice a Barry che vuole che la loro relazione sia esclusiva. Tuttavia, Barry sostiene che ha bisogno di giocare di più sul campo e vedere cosa c'è là fuori prima di sistemarsi.
