In punta di piedi nella sua relazione nascente, un apprensivo Will commette l'errore di seguire i consigli di Grace sull'amore, facendo il difficile con il suo nuovo pseudo-ragazzo. Tuttavia, quando il suo gioco provoca una spaccatura in questa storia d'amore in erba, Will si trova a mettere in discussione la saggezza di Grace nelle questioni di cuore. Nel frattempo, uno sconvolto Jack e Karen tentano coraggiosamente di andare avanti dopo aver appreso che il loro programma televisivo preferito andrà in onda costringendoli a dire addio ai loro sei Friends preferiti e a uno psichiatra di nome Frasier Crane.
