En la segunda temporada, Jess pierde su empleo y pasa por depresión, por lo que comienza a salir con un doctor llamado Sam. Cuando termina con el comienza a tener sentimientos por Nick pero ninguno de los dos sabe definir la relación. Nick invita a salir a Jess y después de esto su relación comienza. Schmidt intenta olvidar a CeCe, después de que esta sea comprometida por sus padres con un chico indio, Shivrang. Schmidt se reencuentra con su novia de la universidad, Elizabeth y después de altibajos vuelven. En la boda de CeCe, aparece una chica llamada Elaine (Taylor Swift) y le confiesa su amor a Shivrang, por lo que CeCe y Shivrang rompen su compromiso. CeCe le confiesa su amor a Schmidt y Elizabeth está enamorada de el también, algo que lo deja confundido y sale corriendo sin responderle a ninguna de las dos. Mientras tanto Winston comienza a salir con una chica llamada Daisy.
