Vítejte zpět, obyvatelé Upper East Side. Léto se oficiálně chýlí ke konci. Rufus, Dan a Jenny strávili léto v Hamptons a přizpůsobili se okouzlujícímu životnímu stylu van der Woodsenových překvapivě rychleji, než kdokoli z nich čekal. Blair a Chuck jsou do sebe bláznivě zamilovaní a zvykají si na svůj nový status "ve vztahu". Nate se vrací z cest se záhadnou brunetkou v závěsu. Serena se vrací z evropského dobrodružství s mnoha tajemstvími, která skrývá, protože se chystá nastěhovat na kolej na Brownově univerzitě. Blair je odhodlaná získat status královny na newyorské univerzitě spolu s Danem a Vanessou, ale její spolubydlící se rozhodne zajistit, aby si svůj titul neudržela.
